Boşluk boyutusiklodekstrinmoleküller konuk moleküllerle eşleşebilir ve boşluk kenarlarındaki hidroksil grupları konuk moleküllerle hidrojen bağları oluşturabilir. İç kısmın hidrofobik yapısı, lipofilik molekülleri kapsüllemesine olanak tanır. Sonuç olarak, organik molekülleri tanıma ve seçici olarak etkileşime girme yeteneğine sahiptir. Çeşitli izomerleri ve enantiyomerleri ayırmak için çeşitli kromatografik ve elektroforetik yöntemlerde başarıyla uygulanmıştır.
Pek çok ilaç veya bunların öncülleri en az bir kiral merkeze sahiptir ve sıklıkla bir enantiyomer aktifken diğeri inaktif veya hatta toksiktir. Siklodekstrin veya siklodekstrin polimerlerinin kullanımı, özellikle kiral molekülle modifiye edilmiş siklodekstrin ile enantiyomerlerin ayırma teknolojisini geliştirir. Örneğin Tang Kuowen ve ark. kullanılmış-siklodekstrinsabit faz olarak polimer, seyreltici olarak polidimetilsiloksan ve bir dizi aromatik bileşiğin konumsal izomerlerini ve kiral izomerlerini ayırmak için gaz kromatografisi. Deneysel sonuçlar, bu siklodekstrinin güçlü kiral tanıma yeteneği sergilediğini, özellikle alkenlerin, ketonların, esterlerin vb. enantiyomerleri için önemli ayırma yetenekleri sergilediğini göstermektedir.
